Gutten i kjolen handler om en gutt ved navn Dennis, som bor sammen med faren sin og en eldre bror. Moren har dratt fra dem, noe som gjør Dennis veldig trist. En tristhet han ikke kan dele med noen, fordi faren mener at gutter hverken klemmer eller gråter. Noe han imidlertid kan dele med familien sin er fotballen, han er selv utrolig flink til å spille og liker det! Broren og faren er stolte over alle målene han scorer for laget sitt, og denne interessen synes de er en gutt verdig.
Men Dennis har en hemmelighet, han synes kjoler er fine – og ender derfor opp med å kjøpe et Vogue-blad. En gutt som leser Vogue er like uhørt som klemming og gråting for faren, og Dennis gjemmer derfor dette bladet under madrassen sin.
Oppi dette kaoset blir han venner med Lisa, som er interessert i mote og som designer klær selv. Lisa skjønner ikke hvorfor en gutt ikke skal kunne gå i kjole, og hun lar Dennis prøve på seg en paljettkjole som hun har sydd. Denne kjolen synes Dennis er helt nydelig.
Lisa tar på Dennis sminke og parykk, og sammen går de ut i verden og later som at han er hennes oppdiktede venninne fra Frankrike. Ingen ser ut til å kjenne han igjen, men en hemmelighet som dette er kanskje vanskelig å skjule for alltid?
Gutten i kjolen er en varm bok som tar for seg kjønnsroller bunnet til klemmer og følelser, så vel som til plagg – i vår tid. Den tar også for seg vennskap og å akseptere og støtte vennene sine akkurat slik som de er, i fotballtrøye og kjole.